Він не був професійним актором, але знявся щонайменше у чотирьох ігрових стрічках і одній документальній. Перша поява була в культовому бойовику Адреналін (2006). Беннінгтон виконав епізодичну роль, зазначену в титрах як "Аптечний наркоман". Персонаж Джейсона Стейтема відчайдушно вимагає в аптеці штучний адреналін, щоб підтримати роботу свого серця. Коли фармацевт відмовляє, персонаж Честера — підозрілий хлопець у черзі — дає йому «пораду», що велика доза назального спрею містить необхідну речовину. Честер з'явився і в сиквелі 2009 року теж в епізодичній ролі. А от наступного року співак отримав більшу роль у фільмі Щелепи 3D. Але знов-таки – аутсайдера, асоціального елемента.
