Він почав кар'єру співака в гурті Sean Dowdell and His Friends, який залишив по собі касету з записом трьох пісень, датовану 1993-м. І все. Бо того ж року Беннінгтон полишає гурт і створює власний колектив Grey Daze. Тут Честер залишив слід у двох альбомах, та, все ж, не був задоволений результатами. 1998-го він полишає гурт через творчі розбіжності і цілий рік перебивається випадковими заробітками. Навіть у рожевих снах йому не могло привидітися, що минуть роки – і він працюватиме у трьох гуртах одночасно.
