Його приватне життя можна назвати буремним і подекуди заплутаним. Коли Беннінгтону було 19, він зустрічався з дівчиною на ім'я Елка Бренд. Пара розпалася, і Честер вже готувався до шлюбу з наступною обраницею. Аж тут Елка повідомляє, що вагітна. Співак не відмовився ні від свого сина, який народився у травні 96-го, ані від шлюбу з Самантою Оліт, який було укладено в жовтні. У подружжя народився син, який, утім, нещодавно став жінкою. Цей шлюб розпався 2005 року. Тоді ж Честер всиновив іншу дитину Елки Бренд, яка народилася за рік після розриву стосунків пари. Другий шлюб співака – з моделлю Таліндою Енн Бентлі –тривав з 2005 по 2017 рік і став для музиканта періодом відносного спокою та великої батьківської радості. У пари народилося троє дітей – син і двоє дівчат-близнят. Таким чином, Честер Беннінгтон є батьком шістьох дітей.
