Під час навчання в коледжі він подружився з Сідом Барреттом. Під час обідніх перерв вони вивчали гітару – Девід уже був технічним гравцем і часто «підтягував» Сіда. Той і познайомив його з гуртом. Аж через кілька років, у січні 68-го року його запросили у Пінк Флойд, аби підстрахувати вже нестабільного Барретта. Девід спочатку грав складні партії, поки Сід просто стояв на сцені, але вже за кілька місяців Ґілмор повністю замінив друга, назавжди змінивши вектор британського року.
