Він навчався у школі Ектона, в тій самій, що й майбутні члени гурту THE WHO Роджер Долтрі, Піт Таунсенд і Джон Ентвістл. Кумиром Ґіллана був Елвіс Преслі, і через те, що його шлях у кіно почався з музики, Ієн вирішив піти цією ж стежкою. В один з вересневих днів 1962 року Ієн призначив репетицію рок-гурту. До його будинку прийшло чимало юних ентузіастів. Багато хто конкурс не пройшов, а з тих хто залишився, Ієн створив гурт “Garth Rockett and the Moonshiners”. Ієн намагався співати й грати на барабанах. Він виявив, що не може робити це одночасно, тому зупинився на обов’язках вокаліста, регулярно виступаючи в місцевому молодіжному клубі. Незабаром він перейшов в інший місцевий гурт, який отримав назву "The Javelins" після того, як Ієн приєднався.
