Перш ніж записати другий альбом, вокаліст гурту Matchbox Twenty Роб Томас з композитором Італом Шуром працювали над піснею Smooth для альбому Карлоса Сантани Supernatural. Результат роботи продемонстрував справжній поетичний талант Томаса, а звичні латиноамериканські мотиви набули популярного звучання. Роб мав лише написати пісню, але після прослуховування демо Сантана вирішив, що саме Роб має її й заспівати! Так дуетна робота Smooth стала найкращим синглом альбому і найпопулярнішим хітом 1999 року, за яку, до слова, Роб Томас отримав три премії Ґреммі.
