У 18-річному віці Деббі зібрала речі та поїхала до Нью-Йорка з мрією стати співачкою. Але спочатку приблизно рік їй довелося попрацювати секретаркою в нью-йоркському офісі радіокорпорації ВВС. Згодом вона працювала офіціанткою, танцівницею в клубі та моделлю журналу Playboy. Таке оточення втягнуло Деббі у наркозалежність. На щастя, дівчина змогла самотужки подолати цю напасть і пішла навчатися до Школи візуальних мистецтв, аби стати професійним фотографом. Юна Деббі захоплювалась гуртами The Doors та Velvet Underground, а коли їй було 23, увійшла до складу фолк-гурту як бек-вокалістка. П’ятьма роками пізніше вона долучається до гурту The Stilettos, і стає найяскравішою вокалісткою дівчачого тріо.
