Він не довчився й одного року і покинув університет навесні 1960-го, на першому курсі. Менш ніж за рік Боб дістається Нью-Йорка, щоб зустрітися зі своїм кумиром фольк-виконавцем Вуді Ґатрі. Завдяки цій зустрічі він вливається в тамтешню фольк-спільноту і знайомиться з провідними діячами сцени. Посипалися пропозиції виступів на розігріві їхніх концертів і скоро ім'я Ділана лунає поруч із їхніми. Вже у березні 62-го виходить його перший альбом, який так і називався – Bob Dylan.